设计并合成了三种红光/近红外发射的邻羟基苯乙酮衍生物,3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one(L1),1-(2-hydroxyphenyl)-3-[4-(1-pyrrolidinyl)phenyl]-2-propen-1-one(L2)和 3-[4-(diphenylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one(L3)。
对比它们的荧光光谱发现,N,N-二甲氨基具有强烈的供电子能力,可以将其作为电子供体构建红光发射的荧光分子。
然而,N,N-二甲氨基在构建荧光分子时,由于存在TICT效应,虽然可以引起发射波长的红移,但是也会带来荧光强度的降低,为了避免TICT过程的形成,我们分别引入五元氮杂环丁烷基和三苯胺基取代二甲氨基以减弱TICT的淬灭效应。
结果表明,氮杂环丁烷可以有效提高荧光分子的发光性能并导致发射波长的显著红移。
但是三苯胺基的引入导致分子构象趋于平面化,引起分子间π-π堆叠反而使荧光强度降低。
因此,化合物L1,L2,L3固体的发射波长分别为685 nm,700 nm和617 nm,相应的荧光量子产率(ΦF)分别为27.03%,49.48%和 0.88%。
分子L2具有良好的发光性能,可以作为荧光团应用于荧光探针等方面。
在分子L2基础上发展起来的荧光探针probe 4(2-[3-[4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]acryloyl]phenyl acrylate)表现出对 Cys 的专一识别性和良好的抗干扰性能,可以实现在红光/近红外波长范围对Cys特异性识别和定量检测。
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