我们以对甲硫基苯甲醛为起始原料,经2,2-二甲基-1,3-丙二醇(新戊二醇)醛基的保护,用甲硫醇钠和乙酰氯将甲硫基转换成乙酰硫基,再脱保护合成对乙酰硫基苯甲醛,后与苯甲醛和吡咯反应合成5-乙酰硫苯基-10,15,20-三苯基卟啉(AeS–TPP).合成步骤如图1所示.
5-乙酰硫苯基-10,15.20-三苯基卟啉的合成方法
无水无氧条件下对乙酰硫基苯甲醛0.19g(1.06mmol),苯甲醛0.32mL(3.18mmo),新蒸的吡咯0.3mL(4.20mmol)溶于424mL三氯甲烷中搅拌15min后,避光,加入三氟化硼–乙醚0.053mL(0.42mmol),避光室温搅拌15h,加入四氯苯醌1.036g(4.60mmol),溶液颜色由浅红色变棕红色,室温搅拌0.5h后,微沸加热回流1h,冷却至室温,减压浓缩至约30mL,快速硅胶柱层析,二氯甲烷作洗脱剂,溶液经浓缩后,用薄层层析2~3次分离,石油醚:二氯甲烷=1:1或1:2作展开剂,一条紫色带为卟啉,二条紫色带为所合成的目标化合物,0.12g,产率16%.
上海金畔生物供应卟啉定制产品目录:
四(对-辛酰氧基)苯基叶啉[简称T(p-OO)PPH2
四(对-辛酰氧基)苯基叶啉锰[简称T(p-OO)PPMn
四(对-辛酰氧基)苯基叶啉铜[简称T(p-OO)PPCu
四(对-辛酰氧基)苯基叶啉铁[简称T(p-OO)PPFe
四(对-辛酰氧基)苯基叶啉钴[简称T(p-OO)PPCo
四(对-辛酰氧基)苯基叶啉镍[简称T(p-OO)PPNi
单氨基取代卟啉铁Fe(ATPP)Cl
氯合间取代四苯基卟啉铁[Fe(m-X)TPPCl,X=-CH3,-Cl]
μ-氧代双核卟啉铁([TPPFe]2O).
氯合四-间甲基卟啉铁(Fe(Ⅲ)T(m-CH3)PPCl)
间位取代四苯基卟啉锌(Zn(Ⅱ)T(m-x)PP,x=CH3,H,OCH3,Cl,NO2)
多取代磺化(1,4-二噻英)四氮杂卟啉铁配合物(简写为FeSPz(dtn)4)
四硝基卟啉铁/锰(TNTPPFeCl /TNTPPMnCl)
5,10,15-三苯基-20-对羟基苯基卟啉(HPTPP)
烷基钴叶啉[(TPP)CoR]
四[对(对羟基苯偶氮基)]苯基卟啉[Tp-(p-OHBazo)PPH 2,14]
四[对(对羟基邻甲基苯偶氮基)]苯基卟啉[Tp-(p-OH-o-CH_3Bazo)PPH 2,15]
偶氮二聚卟啉(DiPPH2,20)
TCPP-PEG-FA四(4-羧基苯基)卟啉聚乙二醇叶酸
叶酸标记的荧光二氧化硅包裹金纳米粒子(FA-AuNPsSiO-TCPP)
5,10,15,20—四-(对癸酰氧基苯基)卟啉自由碱材料(TDPPH2)