氟代萘乙烯基苯并唑BO1N4F/氟代萘乙烯基苯并噻唑BT1N4F二芳基乙烯类酸致变色材料

合成了氟代萘乙烯基苯并唑BO1N4F和氟代萘乙烯基苯并噻唑BT1N4F, 二者在紫外光照下可发生拓扑[2+2]环加成反应, 生成的主产物为β-型二聚体。由于前者的光化学反应效率高于后者, 因此, BO1N4F的光二聚反应导致晶体内部产生较大的张力。当累积在棒状晶体中的张力快速释放时, 晶体发生爆裂, 产生的碎片跳离原位置; 当累积在针状晶体中的张力缓慢释放时, 晶体发生显著的背光弯曲。此外, 光二聚反应将平面形二芳基乙烯分子转化为蝴蝶形环丁烷衍生物, 共轭分子的去平面化导致基于二聚体D-BO1N4F的薄膜对三氟乙酸蒸气的检测限低于薄膜BO1N4F。可见, 光诱导[2+2]环加成反应不仅能改善二芳基乙烯衍生物在薄膜中的荧光传感性能, 而且是分子晶体产生光机械效应的驱动力。

已制备出基于有机染料分子、聚合物、金属有机骨架、纳米粒子等类型的可高效检测有毒、有害物质及生物分子的荧光传感材料。其中, 发光有机小分子易于通过结构裁剪而选择性地识别待测物, 引起了人们的研究兴趣, 例如, 人们将对酸敏感的杂环化合物引入到共轭体系中制备了多种酸致变色材料, 包括吡啶、螺吡喃、罗丹明B、苯并吖嗪、吡嗪衍生物等。值得一提的是, 共轭分子之间的强π-π相互作用通常会导致聚集状态下的荧光下降甚至淬灭, 不利于构筑对气态物质具有高灵敏度响应的荧光传感薄膜。   

发现基于萘乙烯基含氮稠杂环化合物的分子晶体在365nm光照射下显示出快速、明显的光机械效应。与聚合物类光致动材料相比，分子晶体拥有较高的弹性模量、较快的光响应速度以及易于通过分子堆积模式来理解其光致动机理的优点。因此，有机光化学反应驱动分子晶体产生机械运动的研究引起了科研工的浓厚兴趣。已有研究表明，在紫外光诱导下的环加成、顺–反异构和电环化等反应是晶体发生弯曲、蜷曲、扭转、爬行、跳跃和爆裂等运动的驱动力。Macgillivray课题组发现由间–苯二酚与反-1,2-双(4-吡啶基)乙烯形成的共晶在紫外光照射下能发生[2+2]环加成反应, 导致晶体发生断裂。Naumov课题组合成了以苯乙烯基吡啶衍生物为配体的Ag+配合物, 光二聚反应引起晶体发生爆裂和跳跃现象。该课题组报道了基于芳基乙烯基苯并唑衍生物的分子晶体的光致弯曲、蜷曲、爆裂和跳跃行为。

由于在共轭体系中引入氟原子有利于获得能够发生拓扑光二聚反应的分子堆积方式, 故在该文中合成了新的氟代萘乙烯基苯并唑(BO1N4F)和氟代萘乙烯基苯并噻唑衍生物BT1N4F (见下图)。紫外光照射引起针状和棒状晶体(BO1N4F)分别发生快速背光弯曲和爆裂。此外, 基于BO1N4F的光二聚产物的薄膜对三氟乙酸(TFA)蒸气的检测限略低于薄膜BO1N4F。可见, 含有稠杂环单元的二芳基乙烯衍生物可作为荧光传感和光能–机械能转换材料。

 

双酚芴双醛螺吡喃类光致变色有机化合物

3,3-二甲基-N-甲基-5-氟-6,-氟-8,一硝基苯并螺吡喃

聚乙二醇支载的螺吡喃类光致变色化合物

多官能团螺吡喃光致变色材料

新型阳离子吲哚啉螺吡喃光致变色化合物

冠醚螺吡喃化合物

吲哚啉螺吡喃类光致变色化合物

3,3-二甲基-N-乙基-6'-硝基苯并螺吡喃(SP1)

3,3-二甲基-N-乙基-5-氯-6'-硝基苯并螺吡喃(SP2)

3,3-二甲基-N-乙基-5-甲氧基-6'-硝基苯并螺吡喃(SP3）

1-(4-溴丁基)-螺噁嗪

含BOC保护基团的螺吡喃化合物

1-苯基-3-甲基-4-(6-氢-4-氨基-5-硫杂-2,3-吡嗪)-吡唑啉酮光致变色超分子

含吡唑啉酮类席夫碱光致变色化合物

氨基硫脲有机光致变色化合物

1,3-二苯基-5-吡唑啉酮缩氨基脲

DP3ClBP-PSC有机光致变色化合物

DP4ClBP-PSC有机光致变色化合物

4-酰基吡唑啉酮

含有氮杂环β–二酮型螯合剂

4-苯甲酰基吡唑啉酮缩氨基硫脲

1-苯基-3-甲基-4-乙酰基-5-吡唑啉酮缩硫甲基氨基硫脲(PMEP-MTTSC)

含杯[4]芳烃的席夫碱类化合物

含席夫碱基螺噁嗪光致变色化合物

含二茂铁基螺噁嗪光致变色化合物

水杨醛席夫碱化合物

4-杂环/取代苯甲酰基吡唑啉酮化合物

1,3-二苯基-4-噻吩基/呋喃基-5-吡唑啉酮缩氨基硫脲

1,3-二苯基-4-噻吩甲酰基-5-吡唑啉酮缩4-苯基氨基脲(DP2THP-PSC)

吡唑啉酮缩氨基硫脲

苯基氨基脲类化合物

1,3-二苯基-4-苯亚甲基/对硝基苯亚甲基/间氰基苯亚甲基/对氟间三氟甲基苯亚甲基-5-吡唑啉酮缩苯基氨基脲类化合物

DPBP-PSC

DP4NO_2BP-PSC

DP3CyBP-PSC

DP4F3TFBP-PSC

4-取代苯甲酰基吡唑啉酮化合物

吡唑啉酮缩苯基氨基脲/氨基硫脲化合物

1,3-二苯基-4-[3,5-(双三氟甲基)/二硝基苯甲酰基]-5-吡唑啉酮缩氨基脲/氨基硫脲类化合物

化合物DP3,5NO2BP-PSC热致变色

1,3-二苯基-4-[3-氟-4/5-(三氟甲基)苯甲酰基]-5-吡唑啉酮缩氨基脲/氨基硫脲类化合物

DP3F4TFBP-PSC可逆光致变色

DP3F4TFBP-MTSC可逆光致变色

DP3F4TFBP-ETSC可逆光致变色

吡唑啉酮/HPMC复合光致变色薄膜

DP3,5NO2BP-PSC/HPMC复合薄膜

4-间氯苯甲酰基吡唑啉酮缩甲基氨基硫脲

水杨醛缩N(4)-甲基–氨基硫脲

1,3二苯基4(5溴)吡啶酰基5吡唑啉酮(DP5Br3PyBP)

N(4)甲基氨基硫脲(MTSC)

N(4)乙基氨基硫脲(ETSC)

N(4)苯基氨基脲(PSC)

1,3二苯基4(5溴)吡啶酰基5吡唑啉酮缩N(4)甲基氨基硫脲(DP5Br3PyBPMTSC)

1,3二苯基4(5溴)吡啶酰基5吡唑啉酮缩N(4)乙基氨基硫脲(DP5Br3PyBPETSC)

1,3二苯基4(5溴)吡啶酰基5吡唑啉酮缩N(4)苯基氨基硫脲(DP5Br3PyBPPTSC)

1-苯基-3-苯基-4-对氟苯亚甲基-5-吡唑啉酮缩4-苯基氨基脲光致变色

1-苯基-3-苯基-4-对氟苯甲酰基-5-吡唑啉酮

1-苯基-3-苯基-4-对氟苯亚甲基-5-吡唑啉酮缩4-苯基–氨基脲光致变色化合物

二芳基萘并吡喃类光致变色化合物

2，2-二芳基萘并吡喃衍生物

2，2-二（4，4’–苯甲醛基）萘并吡喃化合物

联茚满烯二酮光致变色化合物

1-苯基-3-甲基-4-(6-氢-4-氨基-5-硫杂-2,3-吡嗪)吡唑啉酮光致变色超分子化合物

含NNS六元杂环的光致变色化合物PMCP-TSC

4-(2′–羟基苯甲酰肼)苯亚甲基/亚乙基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢–吡唑啉酮-3超分子化合物

1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑啉酮

铅-1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基–吡唑啉酮-5络合物

4-(H酸偶氮)-1-苯基-3-甲基吡唑啉酮

1,3,5-三芳基-2-吡唑啉化合物

1-苯基-3-甲基-4-氯乙酰基–吡唑啉酮 -5(PMCP)

4-甲基氨基硫脲(MTSC)

双杂环化合物(PMCP-MTSC)

杂多金属化合物光致变色复合薄膜

磷钼酸–乙基纤维素复合薄膜

磷钼酸–聚乙烯吡咯烷酮复合薄膜

PMoA/SiO2/ZnFe2O4复合薄膜

多酸基可见光光致变色纳米复合薄膜

杂多酸基纳米复合薄膜

BiVO4/PMoA/SiO2复合膜

Bi2O3磷钼酸/二氧化钛复合膜

Bi2O3/PMoA/TiO2复合薄膜

聚金属氧化物–有机复合膜

杂多酸/聚丙烯酰胺复合膜

吡唑啉酮光致变色化合物

光致变色吡唑啉酮/聚合物复合膜

吡唑啉酮/聚合物复合光致变色薄膜

含噻吩基吡唑啉酮类化合物

含有富电子噻吩环的吡唑啉酮衍生物

吡唑啉酮光致变色材料复合聚苯乙烯薄膜

1-苯基-3-(2-噻吩基)-4-取代苯基亚甲基-5-吡唑啉酮缩4-苯基氨基脲类化合物

1-苯基-3-(2-噻吩基)-4-(4-硝基苯基亚甲基)-5-吡唑啉酮缩4-苯基氨基脲(P2Th4NO2BP-PSC)

含双噻吩的吡唑啉酮光致变色化合物

1-苯基-3-(2-噻吩基)-4-(2-噻吩亚甲基)-5-吡唑啉酮缩4-苯基氨基脲[PD(2Th)P-PSC]

PD(2Th)P-PSC/PS功能薄膜

吡唑啉酮缩氨基硫脲类光致变色化合物

1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基5-吡唑啉 酮缩氨基硫脲(PMBP-TSC)

1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基 5-吡唑啉酮缩甲基氨基硫脲(PMBP-MTSC)

卤化银光致变色玻璃

AgI/SiO2复合光催化剂

蛋黄–蛋壳结构AgI/聚多巴胺复合纳米光催化剂

卤化银/ZnFe2O4复合材料

Ag/AgBr/ZnFe2O4复合材料

卤化银/碳酸银复合光催化材料

卤化银–黑云母复合光催化剂

银/卤化银离子体光催化剂

AgX/片状石墨卤化银复合材料

AgX/膨胀石墨卤化银复合材料

AgX/石墨烯卤化银复合材料

AgX/碳纳米管卤化银复合材料

AgX/粒状活性炭卤化银复合材料

AgX/沸石卤化银复合材料

AgX/TiO2卤化银复合材料

卤化银/导电高分子复合纳米材料

钒酸铋/卤化银复合材料BiVO4-AgX

g系半导体/g-C3N4复合光催化材料

木质纤维素/卤化银复合材料

Ag/AgX,SC/AgX,Ag/Ag/AgX三元复合材料

AgX/CPs复合纳米材料

AgCl/PPy,AgBr/PPy和AgI/PPy复合纳米材料

AgX/PPy复合纳米材料

AgX-PANI卤化银/聚苯胺纳米复合材料

Pt/CdS-TNTAs复合纳米材料

CuS/ZnS纳米材料

Ag/AgCl/Al2O3纳米复合材料

MoS2/BiVO4纳米复合材料

Ag-AgCl/Al2O3复合光催化材

非晶氧化钨薄膜

十聚钨酸钨青铜化合物

WO3/ITO氧化钨复层薄膜

氧化钨–氧化镍薄膜

氧化钨–石墨烯光致变色复合薄膜

掺杂氧化钨/金—金刚石电极材料

氧化钨/金刚石异质结材料电致变色薄膜

三氧化钨(WO3)/金刚石(diamond)宽禁带半导体材料

n-WO3/p-diamond异质结结构

负载缺位钨硅酸的有机无机复合光致变色薄膜

杂多酸基无机–有机复合膜

二芳基乙烯光致变色配合物

荧光光致变色分子开关材料

螺[1,3,3-三甲基吲哚–苯并二氢吡喃] cas1485-92-3

3',3'-三甲基-6-羟基螺环 cas23001-29-8

螺[1,3,3-三甲基吲哚-B-苯并二氢吡喃] cas1592-43-4

螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6'-溴苯并二氢吡喃)][光致变色化合物] cas16650-14-9

螺[1,3,3-三甲基吲哚-(8'-甲氧基苯并二氢吡喃)] cas13433-31-3

螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6'-硝基苯并二氢吡喃)] cas1498-88-0

1`,3`-二氢-5`-甲氧基-1`,3`,3`-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃并-2,2`-(2H)-吲哚] cas16331-96-7

N-羟乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺吡喃 cas16111-07-2

(±)-1',3',3'-三甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2'-吲哚啉]-5',8-二醇 cas1253909-21-5

上述产品金畔生物均可供应，不可用于人体，仅用于科研！

wyf 03.17