近年来,荧光生物成像技术的发展催生了人们对小分子近红外荧光探针技术的研究热情,sir荧光探针是指光谱范围位于650—900nm范围内具有荧光特性的一类分子,与具有较短吸收和发射波长的荧光探针相比,近红外荧光探针具光散射小、组织穿透能力强、受生物体自发荧光影响小、有利于进行多荧光染色等特点。
近期, 我们通过用Si替代罗丹明分子中的桥连O原子,发展了一类新型近红外荧光分子-硅基罗丹明,硅基罗丹明染料不仅保留了传统罗丹明染料的诸多优点, 如摩尔吸光系数高, 荧光量子产率高, 水溶性好, 光稳定性好等, 同时还具有优良的近红外光谱性质和较好的生物相容性。 值得注意的是, 已有研究证实, 硅基罗丹明荧光探针非常适合于近红外生物荧光成像中。 其应用范围包括生物金属离子检测、 生物活性小分子检测、 生物活性蛋白检测等方面,考虑到与罗丹明结构上的相似性, 我们通过研究现有的罗丹明衍生物的合成方法来设计合成硅基罗丹明衍生物的新路线。
本文中,我们介绍了一条以二苯基硅醚为中间体,直接得到不同种类硅基罗丹明分子的方法( 图28) 。 由于避免了活性有机金属锂试剂的使用,底物可不经保护直接通过缩合反应而得到硅基罗丹明分子。由此,我们设计的合成方法可引入一些便于进一步修饰的基团,如Br、COOH、NH2等,得到一系列功能化硅基罗丹明分子。此外,我们还通过该方法合成了扩环和不对称的硅基罗丹明底物。我们将SiRB. C- CH与( 3一叠氮基丙基) 一三苯基膦反应得到SiRB,用于活细胞线粒体近红外荧光成像实验中。
图1
我们设计了一种由二苯基醚中间体合成罗丹明分子的方法( 图2),此外,苯甲醛与Ⅳ– 取代苯胺在加热条件下也可直接构建三芳基甲烷母核(受以上研究结果启发,经过反合成分析(图1),我们设计了一条全新的合成路线,由二芳基硅醚( Di arylsi l ylether,DASEs) 中间体与不同取代的苯甲醛缩合构建硅基罗丹明衍生物。
图2
SiR 荧光染料 (硅罗丹明荧光染料) 是一种可轻松穿透细胞膜进入细胞,并且荧光亮度和稳定性都非常好的荧光染料。上海金畔生物有一系列SiR 荧光染料可供选择,其中包含:SiR-alkyne,SiR-azide,SiR-BCN,SiR-COOH,SiR-Maleimide,SiR-NHS ester,SiR-tetrazine,SiR650-BG,SiR700-BG等染料。
产品名称 |
产品中文名称 |
SiR-alkyne |
硅基罗丹明-炔基 |
SiR-azide |
硅基罗丹明-叠氮 |
SiR-BCN |
硅基罗丹明-环丙烷环辛炔 |
SiR-COOH |
硅基罗丹明-羧基 |
SiR-Maleimide |
硅基罗丹明-马来酰亚胺 |
SiR-NHS ester |
硅基罗丹明-琥珀酰亚胺酯 |
SiR-tetrazine |
硅基罗丹明-四嗪 |
SiR-Me-tetrazine |
硅罗丹明-四嗪荧光探针 |
SiR-DBCO |
硅基罗丹明-二苯基环辛炔 |
SiR650-BG |
硅基罗丹明-苄基鸟嘌呤 |
SiR700-BG |
硅基罗丹明-苄基鸟嘌呤 |
SiR-PEG3-TCO |
硅基罗丹明-三聚乙二醇-反式环辛烯 |
SiR-PEG4-alkyne |
硅基罗丹明-四聚乙二醇-炔基 |
SiR-PEG4-azide |
硅基罗丹明-四聚乙二醇-叠氮 |
SiR-PEG4-BCN |
硅基罗丹明-四聚乙二醇-环丙烷环辛炔 |
SiR-PEG4-COOH |
硅基罗丹明-四聚乙二醇-羧基 |
SiR-PEG4-Maleimide |
硅基罗丹明-四聚乙二醇-马来酰亚胺 |
SiR-PEG4-NHS ester |
硅基罗丹明-四聚乙二醇-琥珀酰亚胺酯 |
SiR-PEG4-tetrazine |
硅基罗丹明-四聚乙二醇-四嗪 |
SiR-PEG4-DBCO |
硅基罗丹明-四聚乙二醇-二苯基环辛炔 |